Titik lebur | -24 °C (cahaya) |
Titik ngagolak | 202 °C (lit.) 81-82 °C/10 mmHg (lit.) |
dénsitas | 1,028 g/mL dina 25 °C (lit.) |
dénsitas uap | 3.4 (vs hawa) |
tekanan uap | 0,29 mm Hg (20 °C) |
indéks réfraktif | n20/D 1.479 |
Fp | 187 °F |
temp neundeun. | Nyimpen dina +5 ° C nepi ka +30 ° C. |
kaleyuran | étanol: larut 0.1ML/mL, jernih, teu warnaan (10%, v/v) |
wujud | Cairan |
pka | -0.41±0.20(Diprediksi) |
warna | ≤20(APHA) |
PH | 8.5-10.0 (100g/l, H2O, 20 ℃) |
Bau | Bau amina saeutik |
rentang PH | 7.7 - 8.0 |
wates ngabeledug | 1,3-9,5% (V) |
Kalarutan cai | >=10 g/100 mL dina 20 ºC |
Sensitip | Higroskopis |
λmax | 283nm (MeOH) (lit.) |
Merck | 14.6117 |
BRN | 106420 |
Stabilitas: | Stabil, tapi decomposes kana paparan cahaya.Bisa kaduruk.Sauyunan sareng agén pangoksidasi kuat, asam kuat, agén réduksi, basa. |
InChIKey | SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0,46 dina 25 ℃ |
CAS DataBase Rujukan | 872-50-4(Rujukan Basis Data CAS) |
NIST Kimia Rujukan | 2-Pyrrolidinone, 1-métil-(872-50-4) |
Sistem Pendaptaran Zat EPA | N-Metil-2-pirolidon (872-50-4) |
Kodeu Hazard | T, Xi |
Pernyataan résiko | 45-65-36/38-36/37/38-61-10-46 |
Pernyataan Kasalametan | 41-45-53-62-26 |
WGK Jérman | 1 |
RTECS | UY5790000 |
F | 3-8-10 |
Suhu Autoignition | 518 °F |
TSCA | Y |
Kode HS | 2933199090 |
Data Zat picilakaeun | 872-50-4(Data Zat Bahaya) |
Karacunan | LD50 sacara lisan dina Kelenci: 3598 mg/kg LD50 kulit Kelenci 8000 mg/kg |
Sipat Kimia | N-Methyl-2-pyrrolidone nyaéta cairan transparan konéng teu warnaan nepi ka konéng sareng bau amonia sakedik.N-Methyl-2-pyrrolidone sagemblengna larut jeung cai.Ieu kacida leyur dina alkohol handap, keton handap, éter, étil asetat, kloroform, jeung bénzéna sarta moderately leyur dina hidrokarbon alifatik.N-Methyl-2-pyrrolidone niatna higroskopis, kimiawi stabil, teu korosif nuju baja karbon jeung aluminium, sarta rada corrosive mun tambaga.Cai mibanda adhesiveness low, kimia kuat sarta stabilitas termal, polaritasna tinggi, sarta volatility low.Produk ieu rada toksik, sareng wates konsentrasi anu diidinan dina hawa nyaéta 100ppm.
|
Mangpaat |
|
karacunan | Lisan (mus)LD50:5130 mg/kg; Lisan (beurit)LD50:3914 mg/kg; Dermal (rbt)LD50:8000 mg/kg. |
Pembuangan Runtah | Taroskeun peraturan nagara, lokal atanapi nasional pikeun pembuangan anu leres.Pembuangan kedah dilakukeun nurutkeun peraturan resmi.Cai, upami perlu sareng agén pembersih. |
neundeun | N-Methyl-2-pyrrolidone higroskopis (nyokot lembab) tapi stabil dina kaayaan normal.Bakal ganas meta jeung oxidizers kuat kayaning hidrogén péroxida, asam nitrat, asam sulfat, jsb Produk dékomposisi primér ngahasilkeun karbon monoksida jeung haseup nitrogén oksida.Paparan kaleuleuwihan atanapi tumpahan kedah dihindari salaku prakték anu saé.Lyondell Chemical Company nyarankeun ngagem sarung tangan butil nalika nganggo N-Methyl-2-pyrrolidone.N-Methyl-2-pyrrolidone kudu disimpen dina bersih, phenolic-dijejeran baja hampang atawa alloy drum.Teflon®1 sareng Kalrez®1 parantos kabuktian janten bahan gasket anu cocog.Mangga marios MSDS sateuacan nanganan. |
Katerangan | N-Methyl-2-pyrrolidone mangrupikeun pangleyur aprotik sareng rupa-rupa aplikasi: pamrosésan pétrokimia, palapis permukaan, pewarna sareng pigmén, sanyawa beberesih industri sareng domestik, sareng formulasi tatanén sareng farmasi.Ieu utamana mangrupa irritant, tapi ogé geus ngabalukarkeun sababaraha kasus dermatitis kontak dina parusahaan electrotechnical leutik. |
Sipat Kimia | N-Methyl-2-pyrrolidone nyaéta cairan koneng teu warnaan atawa cahya kalayan bau amina.Éta tiasa ngalaman sababaraha réaksi kimia sanaos katampi salaku pangleyur anu stabil.Ieu tahan ka hidrolisis dina kaayaan nétral, tapi asam kuat atawa perlakuan basa ngakibatkeun ring muka kana 4-métil asam aminobutyric.N-Methyl-2-pyrrolidone bisa diréduksi jadi 1-métil pyrrolidine kalawan borohidrida.Perlakuan ku agén klorinasi ngahasilkeun formasi amida, hiji perantara nu bisa ngalaman substitusi salajengna, bari perlakuan jeung amil nitrat ngahasilkeun nitrat.Olefins bisa ditambahkeun kana posisi 3 ku perlakuan mimiti kalawan éster oxalic, lajeng kalawan aldehyes luyu (Hort jeung Anderson 1982). |
Mangpaat | N-Methyl-2-pyrrolidone mangrupikeun pangleyur polar anu dianggo dina kimia organik sareng kimia polimér.Aplikasi skala ageung kalebet pamulihan sareng purifikasi acetylenes, olefins, sareng diolefins, purifikasi gas, sareng ékstraksi aromatik tina bahan baku.N-Methyl-2-pyrrolidone mangrupikeun pangleyur industri anu serbaguna.NMP ayeuna disatujuan pikeun dianggo ukur dina farmasi Pangajaran sarta Palatihan Atikan.Tekad tina disposisi sareng métabolisme NMP dina beurit bakal nyumbang kana pamahaman toksikologi bahan kimia eksogen ieu anu manusa kamungkinan bakal kakeunaan dina jumlah anu ageung. |
Mangpaat | Pangleyur pikeun résin suhu luhur;pamrosésan pétrokimia, dina industri fabrikasi microelectronics, dyes jeung pigmén, sanyawa beberesih industri jeung domestik;formulasi tatanén jeung farmasi |
Mangpaat | N-Methyl-2-pyrrolidone, mangpaat pikeun spéktrofotometri, kromatografi jeung deteksi ICP-MS. |
Harti | ChEBI: Hiji anggota kelas pyrrolidine-2-hiji nyaéta pyrrolidin-2-hiji nu hidrogén napel nitrogén diganti ku gugus métil. |
Métode Produksi | N-Methyl-2-pyrrolidone dijieun ku réaksi buytrolactone kalawan methylamine (Hawley 1977).Prosés séjén kaasup persiapan ku hidrogénasi leyuran asam maleat atawa succinic kalawan methylamine (Hort jeung Anderson 1982).Pabrikan bahan kimia ieu kalebet Lachat Chemical, Inc, Mequon, Wisconsin sareng GAF Corporation, Covert City, California. |
Rujukan Sintésis | Hurup Tetrahedron, 24, p.1323, 1983DOI: 10.1016/S0040-4039(00)81646-9 |
Katerangan Umum | N-Methyl-2-Pyrrolidone (NMP) nyaéta pangleyur aprotik anu kuat kalayan solvency anu luhur, sareng volatilitas anu rendah.Ieu teu warnaan, ngagolak tinggi, titik nyala tinggi jeung cairan tekanan uap low mawa bau hampang-kawas amin.NMP gaduh stabilitas kimia sareng termal anu luhur sareng lengkep larut sareng cai dina sagala suhu.NMP bisa dijadikeun ko-pangleyur jeung cai, alkohol, glikol éter, keton, jeung hidrokarbon aromatik/klorinasi.NMP duanana bisa didaur ulang ku distilasi jeung gampang biodegradable.NMP teu kapanggih dina daptar Hazardous Air Pollutants (HAPs) tina 1990 Clean Air Act Amendments. |
Réaksi hawa & Cai | Leyur dina cai. |
Propil réaktivitas | Amina ieu mangrupikeun basa kimia anu hampang pisan.N-Methyl-2-pyrrolidone condong nétralisasi asam pikeun ngabentuk uyah ditambah cai.Jumlah panas anu ngalobaan per mol amina dina nétralisasi hiji sakitu legana bebas tina kakuatan amina salaku basa.Amina tiasa henteu cocog sareng isosianat, organik halogénasi, péroxida, fénol (asam), époksida, anhidrida, sareng halida asam.Gas hidrogén anu gampang kaduruk dibangkitkeun ku amina digabungkeun sareng agén réduksi kuat, sapertos hidrida. |
Bahaya | Iritasi kulit sareng panon parah.lim ngabeledug-na 2,2-12,2%. |
Bahaya Kaséhatan | Inhalasi uap panas tiasa ngaganggu irung sareng tikoro.Ingestion ngabalukarkeun iritasi sungut jeung burih.Kontak panon ngabalukarkeun iritasi.Kontak kulit terus-terusan sarta berkepanjangan ngahasilkeun hampang, iritasi samentara. |
Bahaya Seuneu | Bahaya Husus Produk Ngaduruk: Oksida nitrogén toksik tiasa kabentuk dina seuneu. |
Flammability sarta Explosibility | Teu kaduruk |
Pamakéan industri | 1) N-Methyl-2-pyrrolidone dipaké salaku pangleyur aprotic dipolar umum, stabil sarta unreactive; 2) pikeun ékstraksi hidrokarbon aromatik tina minyak pelumas; 3) pikeun ngaleupaskeun karbon dioksida dina generator amonia; 4) salaku pangleyur pikeun réaksi polimérisasi jeung polimér; 5) salaku stripper cet; 6) pikeun formulasi péstisida (USEPA 1985). Pamakéan non-industri séjén N-Methyl-2-pyrrolidone dumasar kana sipatna salaku pangleyur disosiasi cocog pikeun studi kimia éléktrokimia jeung fisika (Langan jeung Salman 1987).Aplikasi farmasi ngagunakeun sipat N-Methyl-2-pyrrolidone salaku panambah penetrasi pikeun mindahkeun zat anu leuwih gancang ngaliwatan kulit (Kydoniieus 1987; Barry and Bennett 1987; Akhter and Barry 1987).N-Methyl-2-pyrrolidone geus disatujuan salaku pangleyur pikeun aplikasi slimicide kana bahan bungkusan dahareun (USDA 1986). |
Kontak allergens | N-Methyl-2-pyrrolidone mangrupikeun pangleyur aprotik sareng rupa-rupa aplikasi: pamrosésan pétrokimia, palapis permukaan, pewarna sareng pigmén, sanyawa beberesih industri sareng domestik, sareng formulasi tatanén sareng farmasi.Ieu utamana mangrupa iritasi, tapi bisa ngabalukarkeun dermatitis kontak parna alatan kontak berkepanjangan. |
Propil Kasalametan | Racun ku jalur intravena.Sedeng toksik ku ingestion sareng rute intraperitoneal.Hampang toksik ku kontak kulit.Hiji teratogén ékspérimén.Épék réproduktif ékspérimén.Data mutasi dilaporkeun.Bisa kaduruk nalika kakeunaan panas, seuneu kabuka, atanapi pangoksidasi anu kuat.Pikeun ngalawan seuneu, paké busa, CO2, bahan kimia garing.Nalika dipanaskeun nepi ka dékomposisi, éta ngaluarkeun haseup toksik NOx. |
Karsinogénisitas | Beurit kakeunaan uap N-Methyl-2-pyrrolidone dina 0, 0.04, atanapi 0.4 mg / L pikeun 6 h / dinten, 5 dinten / minggu pikeun 2 years.Beurit jalu dina 0.4 mg / L némbongkeun rada ngurangan beurat awak rata.Teu aya épék toksik atanapi karsinogenik anu nyepetkeun kahirupan anu dititénan dina beurit anu kakeunaan salami 2 taun dugi ka 0.04 atanapi 0.4mg / L N-Methyl-2-pyrrolidone.Ku jalur dermal, grup 32 mencit nampi dosis inisiasi 25mg of N-Methyl-2-pyrrolidone dituturkeun 2 minggu engké ku aplikasi tina promoter tumor phorbol myristate asétat, tilu kali saminggu, pikeun leuwih ti 25 minggu.Dimethylcarbamoyl klorida jeung dimethylbenzanthracene dilayanan salaku kontrol positif.Sanajan grup N-Methyl-2-pyrrolidone miboga tilu tumor kulit, respon ieu teu dianggap signifikan lamun dibandingkeun jeung kontrol positif. |
Jalur métabolik | Beurit dikaluarkeun radio-dilabélan N-methyl-2-pyrrolidinone (NMP), sarta jalur utama ékskrési ku beurit ngaliwatan cikiih.Métabolit utama, ngawakilan 70-75% tina dosis anu dikaluarkeun, nyaéta 4-(methylamino) asam butenoat.Produk utuh teu jenuh ieu tiasa dibentuk tina ngaleungitkeun cai, sareng gugus hidroksil tiasa aya dina métabolit sateuacan hidrolisis asam. |
Métabolisme | Beurit Sprague-Dawley jalu dibéré suntikan intraperitoneal tunggal (45 mg / kg) tina radiolabeled 1 -methyl-2-pyrrolidone.Tingkat plasma radioaktivitas sareng sanyawa diawaskeun salami genep jam sareng hasilna nunjukkeun fase distribusi gancang anu dituturkeun ku fase éliminasi anu laun.Jumlah utama labél dikaluarkeun dina cikiih dina 12 jam sareng kira-kira 75% tina dosis anu dilabélan.Dua puluh opat jam saatos dosis, ékskrési kumulatif (kemih) sakitar 80% tina dosis.Duanana spésiés ring- jeung métil-dilabélan dipaké, kitu ogé duanana [14C] - jeung [3H] -dilabélan l-métil-2-pyrrolidone.Babandingan anu dilabélan awal dijaga salami 6 jam munggaran saatos dosis.Saatos 6 jam, ati sareng peujit kapanggih ngandung akumulasi radioaktivitas pangluhurna, sakitar 2-4% tina dosis.Saeutik radioaktivitas kacatet dina empedu atawa hawa respirasi.Kromatografi cair kinerja anu luhur nunjukkeun ayana hiji métabolit utama sareng dua métabolit minor.Métabolit utama (70-75% tina dosis radioaktif anu dikaluarkeun) dianalisis ku kromatografi cair spéktrometri massa sareng kromatografi gas spéktrométri massa sareng diusulkeun janten 3- atanapi 5-hydroxy-l-methyl-2-pyrrolidone (Sumur). 1987). |
Métode Purifikasi | Tegalan pirolidon ku cara ngaleungitkeun cai salaku *benzena azeotrope.Fractionally distil di 10 torr ngaliwatan kolom 100-cm dipak kalawan helices kaca.[Adelman J Org Chem 29 1837 1964, McElvain & Vozza J Am Chem Soc 71 896 1949.] Hydrochloride ngabogaan m 86-88o (tina EtOH atanapi Me2CO / EtOH) [Reppe et al.Justus Liebigs Ann Chem 596 1 1955].[Beilstein 21 II 213, 21 III/IV 3145, 21/6 V 321.] |