Sipat Kimia | Di-tert-butil dikarbonat (BOC Anhydride, DiBOC) nyaéta kristal teu warnaan nepi ka bodas nepi ka konéng, massa padet atawa cair jelas.Lebur dina suhu kamar (mp=23°C).Éta henteu terurai dina suhu ieu atanapi malah rada luhur.Contona, biasana dimurnikeun ku distilasi dina tekanan ngurangan dina suhu nepi ka sabudeureun 65 ° C.Dina suhu nu leuwih luhur eta bakal terurai jadi isobutene, t-butil alkohol jeung karbon dioksida. |
Mangpaat | Di-tert-butyl dicarbonate (Boc2O) nyaéta réagen anu loba dipaké pikeun ngawanohkeun gugus pelindung dina sintésis péptida.Éta maénkeun peran penting dina persiapan 6-acetyl-1,2,3,4-tetrahydropyridine ku ngaréaksikeun sareng 2-piperidone.Éta fungsina salaku gugus pelindung anu dianggo dina sintésis péptida fase padet. |
Persiapan | Persiapan Di-tert-butil dikarbonat nyaéta kieu: Pikeun larutan uyah natrium monoester ditambahkeun 2g N, N-dimethylformamide, 1g of piridin, 1g of triethylamine, Cooling nepi ka -5 ~ 0 ° C, 60g diphosgene ieu lalaunan. ditambahkeun dropwise dina 1.5h tambahan dropwise ieu lengkep, warmed ka suhu kamar (25 ° C), incubated pikeun 2h, réaksi ieu diwenangkeun nangtung sanggeus filtration, ngumbah leyuran organik.Garing jeung magnésium sulfat anhidrat, pangleyur ieu sulingan kaluar dina tekanan atmosfir pikeun masihan produk atah 65 ~ 70g.Saatos cooling sareng kristalisasi, 57-60g di-tert-butyl dicarbonate dicandak dina ngahasilkeun 60-63%. |
Harti | ChEBI: Di-tert-butil dikarbonat nyaéta anhidrida karboksilat asiklik.Fungsina aya hubunganana sareng asam dicarbonic. |
Réaksi | Réaksi anilin diganti ku Boc2O ku ayana jumlah stoichiometric 4-dimethylaminopyridine (DMAP) dina pangleyur inert (acetonitrile, dichloromethane, ethyl acetate, tetrahydrofuran, toluene) dina suhu kamar ngabalukarkeun aril isosianat dina ampir 10 kuantitatif. min. Di-tert-butil dikarbonat sareng 4-(dimethylamino)piridin ditingali deui.Réaksi maranéhanana jeung amina jeung alkohol |
Katerangan Umum | Di-tert-butil dikarbonat (Boc2O) mangrupakeun réagen utamana dipaké pikeun bubuka gugus panyalindungan Boc kana fungsi amina.Éta ogé dianggo salaku agén dehidrasi dina sababaraha réaksi organik, khususna sareng asam karboksilat, gugus hidroksil tinangtu, atanapi sareng nitroalkana primér. |
Bahaya | Hiji irritant nu bisa ngabalukarkeun tatu serius panon;Bisa ngabalukarkeun sensitization kulit;Kacida toksik ku inhalasi |
Flammability sarta Explosibility | Mudah kaduruk |
Métode Purifikasi | Ngalembereh éster ku cara dipanaskeun dina ~35o, sarta distil dina vakum.Lamun IR jeung NMR (1810m 1765 cm-1, dina CCl4 1.50 singlet) nyarankeun pisan max najis, teras ngumbah kalayan volume sarua H2O ngandung asam sitrat sangkan lapisan cai rada asam, kumpulkeun lapisan organik jeung garing eta leuwih anhidrat MgSO4. sarta distil eta dina vakum a.[Paus dkk.Org Synth 57 45 1977, Keller dkk.Org Synth 63 160 1985, Grehn dkk.Angew Chem 97 519 1985.] KAduruk. |